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2-羟基-6-三氟甲基吡啶批发报价 34486-06-1
  • 型号:50 \ 100
  • 纯度:99%
  • cas:34486-06-1
  • 发布日期: 2026-11-09
  • 更新日期: 2026-11-09
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2‑羟基‑6‑三氟甲基吡啶,CAS 34486‑06‑1,分子式C6H4F3NO,分子量 163.10,别名6‑三氟甲基‑1H‑吡啶‑2‑酮,存在典型的酮‑烯醇互变异构,固相与常规溶液中多以吡啶酮形式占优,是氟代吡啶杂环中间体,多用于医药、农药先导骨架合成。

物理性质方面,2-羟基-6-三氟甲基吡啶常温常压下为白色至灰白色结晶粉末,高纯品色泽洁白,工业品常呈浅米白,无强烈异味;实测熔点区间 124~126 ℃,是辨识度很高的指标;密度约 1.398 g/cm³,常压预测沸点 223.7 ℃,闭杯闪点 89.1 ℃,属于可燃固体,无可靠爆炸极限数据。它的溶解行为中等,在纯水当中溶解度偏低;微溶于甲醇、氯仿,可溶于 DMF、DMSO、热乙酸乙酯,在甲苯、正己烷中溶解性很差,重结晶常选用醇与卤代烃混合溶剂。辛醇‑水分配系数 logP 约 1.1,极性高于氯代三氟甲基吡啶,PSA 为 32.86,具备氢键给受位点;常温蒸气压很低,挥发微弱,高温熔融之后挥发明显上升,蒸气重于空气。物料本身没有强吸湿性,常规湿度环境不易潮解,但是粉体具备一定静电倾向,筛分、投料时容易起尘;不存在手性中心,无旋光;紫外波段有特征吸收,适合 HPLC、紫外检测定量。

2-羟基-6-三氟甲基吡啶化学性质的核心来自互变异构、环上羟基(吡啶酮)以及强吸电子三氟甲基。pKa 约 8.03,属于弱酸性杂环,在碱性条件下生成对应的酚盐,水溶性随之提升;酸化之后又转回中性吡啶酮结构。2 位氧位点可以发生烷基化、酰基化,生成烷氧基吡啶、酯类衍生物,这条路线经常用来制备 2‑烷氧基‑6‑三氟甲基吡啶;在合适卤化、活化体系下,氧可被卤素置换,得到 2‑卤代‑6‑三氟甲基吡啶,也就是常用的氟化吡啶砌块。三氟甲基稳定,常规条件不容易脱氟,但在强还原、高温浓碱体系下会缓慢发生碳‑氟键断裂,释放氟离子。吡啶环因为三氟甲基的吸电子效应而缺电子,不容易发生常规亲电取代,但可以发生亲核芳香取代;温和氧化条件下骨架稳定,强氧化剂长时间加热能够引发开环降解。干燥固相常温稳定,长时间强光照射会缓慢泛黄;过渡金属离子能够催化氧化劣变,工艺体系需要控制铁、铜杂质。受热达到分解温度时,释放氟化氢、氮氧化物等有毒腐蚀性烟气。

稳定性特征上,2-羟基-6-三氟甲基吡啶密封干燥避光、室温存放时稳定性良好;耐受弱酸性、近中性环境,不宜长期处在浓强碱或者强氧化体系。含水碱性母液保温存放,会加速降解,伴随脱氟、开环副产物增多;溶液态稳定性弱于固体,质子溶剂会加速互变异构平衡偏移,不过一般不会快速变质。只要隔绝高温、强氧化、浓碱,该原料可以长期保留纯度,相比于卤代吡啶,它没有容易水解的苄卤或者酰氯结构,工艺容错更高。

2-羟基-6-三氟甲基吡啶主要用途集中在杂环合成砌块。医药方向用于激酶抑制剂等候选药物的片段构建,三氟甲基提升分子脂溶性与代谢稳定性;农药领域用来合成新型除草剂、杀虫剂的先导化合物,通过后续官能转化接入各类侧链;同时用于有机合成方法学研究,作为底物探索吡啶环官能化路线,少量用于荧光探针合成。它不作为食品、化妆品添加剂使用,全部限定在封闭合成体系。

储存2-羟基-6-三氟甲基吡啶需要密封干燥,优先阴凉库房,长期储存温度控制在 15–25 ℃,避光存放,远离热源;包装选用内衬 PE 的密封桶,取用之后及时封口,与强氧化剂、浓碱分开存放。运输按普通精细化工品管控,不属于高危危货,但具备刺激属性,对眼睛、皮肤等有刺激,装卸轻拿轻放,防止破袋扬尘;泄漏采用沙土收集,不可直接冲入水体,废料按危废处置。

2-羟基-6-三氟甲基吡啶突出特点就是酮‑烯醇互变带来丰富的衍生路径,同时三氟甲基赋予杂环独特电子效应;它稳定性尚可,储运压力低于高活性卤代吡啶,短板在于高温、浓碱、强氧化环境下容易脱氟与开环,也是工艺设计需要规避的条件。