基础标识

• 品名：2‑亚甲基戊二腈，别名：2,4‑二氰基‑1‑丁烯
• CAS：1572‑52‑7
• 分子式：C6H6N2
• 分子量：106.13
• EINECS：216‑391‑8
• UN 编号：UN 3276，6.1 类有毒液体，包装类别 III
• SMILES：C=C(CCC#N)C#N

物理性质

• 外观：高纯为无色透明液体；工业品久存可呈浅黄，无强烈刺激性嗅味，但蒸气剧毒
• 熔点：−9.6 ℃
• 常压沸点：254 ℃；减压沸点：75–78 ℃ / 0.15 Torr
• 密度：0.976 g/mL（25 ℃）
• 折射率：n_\{D}^{20}=1.456
• 闪点：＞110 ℃（＞230 ℉），属于可燃液体，不易闪爆
• 蒸气压：0.00439 mmHg（25 ℃），常温挥发偏低，但蒸气蓄积依然危险
• LogP：≈1.37；PSA：47.58
• 溶解性：微溶于水；易溶于甲苯、二氯乙烷、乙酸乙酯、DMF 等极性与芳香溶剂；难溶于烷烃、环烷烃
• 黏度低，流动性良好；不能仅凭气味判断暴露浓度

化学性质

2-亚甲基戊二腈分子同时带有 端烯双键 + 两个氰基，是共轭型亲电砌块。

1. 双键加成（主反应）：亚甲基双键活性高，可发生迈克尔加成、自由基加成、环加成，用来构建多取代含氮杂环；可聚合，遇引发剂会发生自聚放热。
2. 氰基转化：氰基可水解为酰胺、羧酸；可控加氢得到伯胺；是制备脂肪二胺、杂环医药中间体的常用路径。
3. 酸碱行为：中性、弱碱性条件相对稳定；遇浓酸、加热会分解，释放剧毒氰化氢；强氧化剂可氧化双键与氰基。
4. 热分解：高温、燃烧释放 HCN、氮氧化物、一氧化碳；常温本体稳定，但长时间高温会促进聚合与分解。
5. 光诱导：强光、紫外可诱发双键聚合，颜色加深、黏度上升；避光可抑制该趋势。
6. 材质适配：兼容 PTFE、304 不锈钢、硼硅玻璃；长时间接触普通橡胶、硅胶会渗透溶胀。

稳定性概要

2-亚甲基戊二腈密封、阴凉、干燥、避光储存稳定；无自发爆炸风险；主要失效通道：光照/热引发聚合、强酸下分解释放氰化氢、强氧化剂氧化；水溶液长期放置缓慢水解。

安全要点

2-亚甲基戊二腈属于高毒腈类，吸入、皮肤渗透、误食均可导致严重后果，存在延迟性；燃烧或遇酸产生剧毒烟气；严禁直排入水体与下水道。

主要用途

作为有机合成砌块，2-亚甲基戊二腈用于杂环、医药中间体、特种尼龙单体、功能树脂前体；也用于方法学研究，构建多氰基取代骨架。